Po dvou letech příprav se v roce 1896 rozhodl provést první změny v chodu rodinné firmy, zejména přechod z ruční výroby na průmyslovou. V roce 1909 otevřel filiálku ve Vyškově a sklad a prodejnu v Kroměříži. V době první světové války firma OSOLSOBĚ dodávala dřevěné baráky pro vystěhovalce a raněné, po válce především nábytek do nově vznikajících státních úřadů například na Poštovní úřad Brno I a rektorát MU v Brně. Přibývaly filiálky po republice a pravidelně už od roku 1920 se vyvážely její výrobky i do Itálie.
V roce 1925 na Brněnských výstavních trzích firma představila zařízení celého bytu; koberce, závěsy a ostatní textilie poskytla k dotvoření expozice brněnská firma Rudolf Zöllner, se sídlem na Náměstí svobody č. 23. Na Výstavě soudobé kultury v Československu, konané v Brně v roce 1928, podnik OSOLSOBĚ realizoval dívčí pokoj, podle návrhu architekta Josefa Obalila, a vybavil kuchyni.
Od roku 1926 fungovala ústřední prodejna a tovární sklad na Nádražní ulici č.p. 2 v Brně a vedoucím byl Richardův mladší bratr Karel Osolsobě, v roce 1929 následovala Praha se stálou prodejnou ve Veletržním paláci. Do vypuknutí války měla firma prodejny v 8 městech Československa a v dalších 8 prodávala v zastoupení místních firem. Pak byl rozvoj firmy přerušen a náhle zemřel Richard Osolsobě. V únoru byla firma znárodněna a stala se součástí nového národního podniku Spojené UP závody.

krátkou dobu po absolutoriu strávil ve Vídni jako dělník a kreslič,
1894–1943 rodinná firma v Rousínově,
Odborná pokračovací škola v Rousínově (pedagog),
Pokračovací škola pro učně stolařské (ředitel)